Ces exercices complètent le cours du Chapitre 3 — Propriétés, synthèses et combustions organiques. Cherche d'abord seul, puis clique pour vérifier ta réponse.
Méthode : rédiger une réponse complète
- Comprendre : ce que l'on cherche, les données utiles et leurs unités.
- Choisir la relation adaptée et l'écrire d'abord en lettres.
- Isoler l'inconnue, puis convertir les unités (volumes en L).
- Calculer en remplaçant chaque symbole par sa valeur.
- Conclure par une phrase, avec l'unité et des chiffres significatifs cohérents.
- Vérifier l'ordre de grandeur et la cohérence physique.
Niveau 1 — Application directe
Exercice 1 — Identifier une famille
À quelle famille appartient la molécule CH₃–CH₂–CH₂–COOH ?
Repérer le groupe caractéristique (atomes autres que C et H), puis compter les carbones de la chaîne, y compris celui du groupe.
Groupe \(\text{–COOH}\) en bout de chaîne : c'est un acide carboxylique. 4 carbones (but-) : acide butanoïque.
Le carbone du groupe –COOH fait partie de la chaîne et compte dans le radical.
Exercice 2 — Nommer une molécule
Nommer la molécule CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃.
Chaîne la plus longue → radical ; groupe caractéristique → suffixe ; numérotation donnant le plus petit indice au groupe.
4 carbones : but-. Groupe –OH : alcool, suffixe -ol. En numérotant depuis la gauche, –OH est sur le carbone 2 ; depuis la droite, sur le carbone 3 : on garde 2.
Butan-2-ol.
Exercice 3 — Lire un spectre IR
Un spectre IR présente une bande large 3200-3550 cm⁻¹ et aucune bande vers 1650-1730 cm⁻¹. Identifier la famille probable.
Chercher d'abord la bande C=O (1650–1730 cm⁻¹), puis examiner la zone 2500–3550 cm⁻¹.
Pas de C=O (ni aldéhyde, ni cétone, ni acide) ; bande large entre 3200 et 3550 cm⁻¹ : O–H d'alcool. La molécule est probablement un alcool.
Une bande O–H d'acide est beaucoup plus large et descend jusqu'à 2500 cm⁻¹ ; elle est toujours accompagnée d'une bande C=O.
Exercice 4 — Formule brute
Donner la formule brute du propan-1-ol CH₃–CH₂–CH₂–OH.
Compter chaque type d'atome dans \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}\) : C : 3 ; H : \(3+2+2+1=8\) ; O : 1.
Formule brute : \(\text{C}_3\text{H}_8\text{O}\).
Ne pas oublier l'hydrogène du groupe –OH.
Niveau 2 — Approfondissement
Exercice 5 — Calculer un rendement
Une synthèse d'aspirine (M = 180 g/mol) a pour quantité théorique nthéorique = 2,5×10⁻² mol. On isole m = 3,60 g de produit purifié. Calculer le rendement.
Le rendement compare ce qu'on a réellement obtenu à ce qu'on pouvait obtenir au maximum. Il faut d'abord convertir la masse obtenue en quantité de matière.
\(n_{obtenue}=\dfrac{m}{M}\), puis \(\eta=\dfrac{n_{obtenue}}{n_{théorique}}\).
\(n_{obtenue}=\dfrac{3{,}60}{180}=2{,}00\times10^{-2}\ \text{mol}\) ; \(\eta=\dfrac{2{,}00\times10^{-2}}{2{,}5\times10^{-2}}=0{,}80\)
Le rendement de la synthèse est \(\eta=80\ \%\).
\(0<\eta\leq1\) ✓. Les 20 % manquants s'expliquent par des pertes lors de l'isolement et de la purification.
Exercice 6 — Équation de combustion
Écrire l'équation de combustion complète du propane C₃H₈.
Combustion complète : réactifs = combustible + \(\text{O}_2\) ; produits = \(\text{CO}_2\) + \(\text{H}_2\text{O}\). On ajuste dans l'ordre : C, puis H, puis O (en dernier, car O₂ n'apparaît que dans un seul réactif).
C : 3 → \(3\,\text{CO}_2\). H : 8 → \(4\,\text{H}_2\text{O}\). O à droite : \(3\times2+4\times1=10\) atomes → \(5\,\text{O}_2\).
\(\text{C}_3\text{H}_8+5\,\text{O}_2\longrightarrow3\,\text{CO}_2+4\,\text{H}_2\text{O}\)
Bilan : C 3 = 3 ; H 8 = 8 ; O 10 = 10 ✓. En manque de dioxygène, la combustion est incomplète et produit du monoxyde de carbone CO, gaz toxique.
Exercice 7 — Comparer deux spectres
Le spectre A présente une bande très large 2500-3200 cm⁻¹ et une bande fine 1710 cm⁻¹. Le spectre B présente une bande fine 1715 cm⁻¹, mais aucune bande large dans la zone 2500-3550 cm⁻¹. Identifier la famille de chaque composé.
Bande O–H très large commençant dès 2500 cm⁻¹ + bande C=O fine vers 1710 cm⁻¹ : les deux signatures du groupe \(\text{–COOH}\) → acide carboxylique.
Bande C=O vers 1715 cm⁻¹ mais aucune bande O–H : groupe carbonyle sans hydroxyle → aldéhyde ou cétone.
Avec les seules données du cours, l'IR ne permet pas de trancher entre aldéhyde et cétone : il faut une autre information (formule semi-développée, test chimique, ou autre technique d'analyse).
Niveau 3 — Type bac
Exercice 8 — Synthèse de l'acide propanoïque
Une synthèse d'acide propanoïque CH₃–CH₂–COOH est réalisée à reflux, avec nthéorique = 0,40 mol.
1. À quelle famille appartient l'acide propanoïque ? Justifier.
2. On récupère m = 25,6 g de produit purifié (M = 74 g/mol). Calculer le rendement.
3. Un spectre IR du produit montre une bande très large de 2500 à 3200 cm⁻¹ et une bande fine intense vers 1715 cm⁻¹. Ce résultat est-il cohérent avec une synthèse d'acide propanoïque pur ?
4. Écrire l'équation de combustion complète de l'acide propanoïque C₃H₆O₂ (coefficients entiers).
Groupe \(\text{–COOH}\) : acide carboxylique (3 carbones : acide propanoïque).
\(n_{obtenue}=\dfrac{25{,}6}{74}=0{,}346\ \text{mol}\) ; \(\eta=\dfrac{0{,}346}{0{,}40}=0{,}865\ldots\)
\(\eta\approx86\ \%\) (le calcul exact \(0{,}34595/0{,}40=0{,}8649\) s'arrondit à 86 %, pas à 86,5 %).
Oui : la bande O–H très large (2500–3200 cm⁻¹) et la bande C=O intense vers 1715 cm⁻¹ sont les deux signatures attendues d'un acide carboxylique. Remarque : l'IR confirme la présence du groupe, mais ne prouve pas à lui seul la pureté (il faudrait aussi une température de fusion, une CCM…).
C : 3 → \(3\,\text{CO}_2\) ; H : 6 → \(3\,\text{H}_2\text{O}\) ; O à droite : \(6+3=9\), dont 2 apportés par la molécule → \(7\) atomes à fournir, soit \(\tfrac{7}{2}\,\text{O}_2\). On multiplie tout par 2 pour des coefficients entiers.
\(2\,\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2+7\,\text{O}_2\longrightarrow6\,\text{CO}_2+6\,\text{H}_2\text{O}\)
O : à gauche \(2\times2+7\times2=18\), à droite \(6\times2+6=18\) ✓.
Exercice 9 — Combustion et énergie de liaison de l'éthane
On étudie la combustion de l'éthane C₂H₆. Données (kJ/mol) : C–H = 415, C–C = 346, O=O = 498, C=O (dans CO₂) = 803, O–H = 463.
1. Écrire l'équation de combustion complète (coefficients entiers).
2. Dénombrer les liaisons rompues et formées pour 2 mol de C₂H₆ brûlées.
3. Calculer l'énergie de réaction ΔrE pour ces 2 mol, puis par mole d'éthane.
4. Calculer le pouvoir calorifique massique de l'éthane (M = 30 g/mol).
Équation ajustée → inventaire des liaisons dans chaque molécule (formule développée de l'éthane : 1 liaison C–C et 6 liaisons C–H) → \(\Delta_rE=\sum E_{rompues}-\sum E_{formées}\) → ramener à 1 mol puis à 1 g.
C : 2 → \(2\,\text{CO}_2\) ; H : 6 → \(3\,\text{H}_2\text{O}\) ; O : \(4+3=7\) → \(\tfrac{7}{2}\,\text{O}_2\). Coefficients entiers : \(2\,\text{C}_2\text{H}_6+7\,\text{O}_2\longrightarrow4\,\text{CO}_2+6\,\text{H}_2\text{O}\).
Rompues : \(2\times6=12\) C–H, \(2\times1=2\) C–C, \(7\) O=O. Formées : \(4\times2=8\) C=O (deux par CO₂) et \(6\times2=12\) O–H (deux par H₂O).
\(\sum E_{rompues}=12\times415+2\times346+7\times498=4980+692+3486=9158\ \text{kJ}\)
\(\sum E_{formées}=8\times803+12\times463=6424+5556=11\,980\ \text{kJ}\)
\(\Delta_rE=9158-11\,980=-2822\ \text{kJ}\) pour 2 mol, soit \(-1411\ \text{kJ}\) par mole d'éthane.
\(PC=\dfrac{|\Delta_rE|}{M}=\dfrac{1411\ \text{kJ/mol}}{30\ \text{g/mol}}\approx47\ \text{kJ/g}\)
La combustion de l'éthane libère environ 1,4×10³ kJ par mole, soit 47 kJ par gramme (47 MJ/kg).
Signe négatif : réaction exothermique ✓. L'ordre de grandeur (47 MJ/kg) est proche de la valeur tabulée pour l'éthane. Hypothèse du calcul : toutes les espèces sont gazeuses (l'eau est formée à l'état de vapeur), car les énergies de liaison concernent l'état gazeux.
Oublier la liaison C–C, ou compter une seule liaison C=O par CO₂ au lieu de deux. Dessiner les formules développées avant de compter évite ces erreurs.