Évaluation chronométrée : chimie organique, synthèse et combustion – 1re spé

Avant de commencer

50 mindurée maximale

13 questionsen 3 parties

/ 20barème détaillé

15 minavant déblocage des corrections

Consignes

Calculatrice autorisée. Prévois une feuille de brouillon.
Pour chaque calcul : formule littérale sur ton brouillon, puis résultat dans la case et unité dans la case prévue (quand l'unité est déjà écrite, donne la valeur dans cette unité). Nombres avec virgule ou point ; puissances de dix sous la forme 2,5e-4 ou 2,5×10^-4.
Le chronomètre démarre au clic sur « Commencer ». Il continue si tu changes d'onglet. Tes réponses sont enregistrées sur cet appareil : une actualisation accidentelle ne remet pas le chronomètre à zéro.
Après 15 minutes, les corrections deviennent consultables ; tu peux continuer à travailler jusqu'à la fin des 50 minutes. Le jeu consiste à ne les ouvrir qu'une fois ton travail terminé.
À la fin (bouton « Terminer » ou temps écoulé), les réponses sont figées et le bilan s'affiche.

Barème

Partie	Contenu	Points
A	Connaissances : familles, nomenclature, étapes d'une synthèse, IR (4 questions)	4,5
B	Synthèse de l'acétate d'isoamyle : quantités, réactif limitant, rendement (4 questions)	5,5
C	Problème : combustion du propane et énergies de liaison (5 questions)	10
Total		20

Correction automatique : seules les valeurs numériques, les unités, les noms et les choix dans les listes sont corrigés automatiquement. Les justifications rédigées sont évaluées par toi-même, à l'aide d'une grille, une fois les corrections débloquées : ces points sont comptés à part (« auto-évaluation »). Ce verrouillage est une aide pédagogique dans le navigateur, pas un dispositif de surveillance.

Données pour tout le sujet

Masses molaires (g/mol) : H = 1,0 ; C = 12,0 ; O = 16,0.

Liaison	C–H	C–C	O=O	C=O (CO₂)	O–H
Énergie de liaison (kJ/mol)	415	348	498	803	463

Partie A — Connaissances 4,5 points

A11,5 pt

Indiquer la famille de chacune des molécules suivantes.

a) CH₃–CH₂–CHO

b) CH₃–CO–CH₂–CH₃

c) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃

A21,5 pt

Nommer les trois molécules de la question A1.

a) CH₃–CH₂–CHO :

b) CH₃–CO–CH₂–CH₃ :

c) CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ :

A31 pt

Citer, dans l'ordre, les quatre grandes étapes d'une synthèse organique, avec pour chacune une technique utilisée.

A40,5 pt

Sur un spectre infrarouge, une bande fine et intense vers 1 715 cm⁻¹ signale la présence d'une liaison :

Partie B — Synthèse de l'acétate d'isoamyle (arôme de banane) 5,5 points

Dans un ballon, on introduit V_al = 20,0 mL d'alcool isoamylique (C₅H₁₂O), V_ac = 30,0 mL d'acide éthanoïque (C₂H₄O₂), quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce, puis on chauffe à reflux. L'équation de la réaction est :

\(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 + \text{C}_5\text{H}_{12}\text{O} \longrightarrow \text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O}\)

Données

Alcool isoamylique : ρ = 0,81 g/mL ; M = 88,0 g/mol. Acide éthanoïque : ρ = 1,05 g/mL ; M = 60,0 g/mol. Acétate d'isoamyle (ester) : M = 130 g/mol.

B11,5 pt

Calculer les quantités de matière initiales d'alcool et d'acide.

n₀(alcool) =mol

n₀(acide) =mol

B21 pt

Le réactif limitant est :

B32 pts

Après isolement et purification, on obtient m = 16,8 g d'ester. Calculer la quantité d'ester obtenue, puis le rendement de la synthèse.

n(ester) =mol

η =%

B41 pt

Expliquer l'intérêt du chauffage à reflux et le rôle de la pierre ponce.

Partie C — Combustion du propane 10 points

Le propane C₃H₈ (formule semi-développée CH₃–CH₂–CH₃) est utilisé en bouteille pour le chauffage et la cuisine. Sa combustion complète dans le dioxygène produit du dioxyde de carbone et de l'eau (à l'état gazeux).

C11,5 pt

Ajuster l'équation de combustion : \(\text{C}_3\text{H}_8 + \;a\;\text{O}_2 \longrightarrow \;b\;\text{CO}_2 + \;c\;\text{H}_2\text{O}\)

a =

b =

c =

C23 pts

Pour une mole de propane brûlée, faire le bilan des liaisons rompues et formées, puis estimer l'énergie de réaction \(\Delta_r E\).

Liaisons C–H rompues :

Liaisons C–C rompues :

Σ E(rompues) =kJ/mol

Σ E(formées) =kJ/mol

Δ_rE =

C31,5 pt

La combustion du propane est :

C42 pts

Calculer le pouvoir calorifique massique du propane.

PC =

C52 pts

Une bouteille domestique contient 13 kg de propane. Estimer l'énergie libérée par sa combustion complète, ainsi que la masse de dioxyde de carbone rejetée.

E =kJ

m(CO₂) =kg

Évaluation — Propriétés, synthèses et combustions organiques

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Consignes

Barème

Partie A — Connaissances 4,5 points

Partie B — Synthèse de l'acétate d'isoamyle (arôme de banane) 5,5 points

Partie C — Combustion du propane 10 points

Bilan de l'évaluation

Détail par question

Compétences

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