Peut-on fabriquer au laboratoire une espèce chimique identique à celle de la banane, et comment le prouver ?
Objectifs
- Mettre en œuvre un montage à reflux.
- Isoler un produit avec une ampoule à décanter.
- Identifier le produit par CCM.
- Déterminer le réactif limitant et la masse maximale de produit.
Compétences travaillées
- Réaliser : montage à reflux, décantation, CCM, en sécurité.
- Analyser : relier l'équation aux quantités introduites.
- Valider : comparer le produit à une référence.
- Communiquer : justifier l'identité de deux espèces.
Le code s'exécute réellement dans ton navigateur. Au premier clic sur ▶ Exécuter, Python se télécharge (≈ 7 Mo, une seule fois, connexion Internet nécessaire). Le bouton Télécharger .py donne un fichier utilisable dans EduPython, Thonny, Basthon ou Capytale.
Raccourcis : Ctrl + Entrée exécute, Tab décale la ligne de 4 espaces.
Débutant en Python : fais les cinq activités dans l'ordre, en t'aidant des indices. À l'aise avec les variables et les boucles (en général à partir du deuxième trimestre) : l'activité 1 est facultative, commence directement à l'activité 2 et vise l'activité 5 sans indice.
Lunettes, gants et blouse obligatoires. L'acide acétique pur et l'acide sulfurique sont corrosifs : ils sont prélevés par le professeur ou sous sa surveillance, sous la hotte. L'alcool isoamylique est inflammable : chauffe-ballon uniquement, aucune flamme. Ne jamais boucher un montage chauffé.
Matériel et réactifs
- ballon de 100 mL, réfrigérant à boules, chauffe-ballon, support élévateur, pierre ponce ;
- alcool isoamylique (22 mL, soit 0,20 mol) ; acide acétique pur (20 mL, soit 0,35 mol) ; quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur, fourni par le professeur) ;
- ampoule à décanter, eau salée, solution d'hydrogénocarbonate de sodium, bécher, balance ;
- plaque de CCM, cuve, éluant, arôme de banane du commerce, alcool isoamylique et acide acétique de référence.
Protocole
Jeu de données pédagogique Masse de produit lavé : 17,2 g. CCM, front de l'éluant à 7,5 cm de la ligne de dépôt. Taches : A 4,6 cm ; B 2,6 cm ; C 0,9 cm ; D 4,6 et 0,9 cm ; E 4,6 cm. Valeurs construites pour être réalistes ; les rapports frontaux réels dépendent de l'éluant utilisé.
Le chauffage accélère la transformation, mais il vaporise une partie des espèces. Le réfrigérant, parcouru par de l'eau froide, condense ces vapeurs, qui retombent dans le ballon : on chauffe longtemps sans perdre de matière. Sans réfrigérant, réactifs et produit s'évaporeraient : on perdrait du produit, et les vapeurs (inflammables, irritantes) se répandraient dans la salle.
Il compte les atomes de chaque élément de part et d'autre de l'équation \(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O} + \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \rightarrow \text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O}\), puis vérifie qu'il y en a autant. Comment lire le résultat ? Trois comparaisons et un verdict.
À faire : complète le nombre d'atomes d'hydrogène à droite, exécute, puis vérifie toi-même un des comptages.
H_droite = 14 + 2# réactifs : C5H12O + C2H4O2
C_gauche = 5 + 2
H_gauche = 12 + 4
O_gauche = 1 + 2
# produits : C7H14O2 + H2O
C_droite = 7
H_droite = 14 + 2
O_droite = 2 + 1
print("C :", C_gauche, "->", C_droite)
print("H :", H_gauche, "->", H_droite)
print("O :", O_gauche, "->", O_droite)
if C_gauche == C_droite and H_gauche == H_droite and O_gauche == O_droite:
print("L'équation est ajustée : les éléments sont conservés.")
else:
print("L'équation n'est pas ajustée.")
Résultats attendus. C : 7 → 7 ; H : 16 → 16 ; O : 3 → 3 ; « L'équation est ajustée ».
Interprétation. Tous les coefficients valent 1 : une molécule d'alcool réagit avec une molécule d'acide pour donner une molécule d'arôme et une molécule d'eau.
Erreurs fréquentes. Oublier l'eau formée : on trouverait 16 H à gauche et 14 à droite, et l'équation semblerait fausse.
Plusieurs groupes ont introduit des quantités différentes d'alcool et d'acide. Les coefficients de l'équation valent tous 1 : le réactif limitant est celui dont la quantité est la plus petite, et la transformation peut produire au maximum \(x_{max}\) mol d'arôme, égale à cette plus petite quantité. Comment lire le résultat ? Pour chaque groupe : le réactif limitant et \(x_{max}\).
À faire : complète la condition qui désigne l'alcool comme limitant, exécute, puis réponds à Q2.
i est n_acide[i].if n_alcool[i] < n_acide[i]:groupes = ["groupe 1", "groupe 2", "groupe 3"]
n_alcool = [0.20, 0.20, 0.10]
n_acide = [0.35, 0.20, 0.35]
for i in range(len(groupes)):
if n_alcool[i] < n_acide[i]:
limitant = "alcool"
x_max = n_alcool[i]
elif n_acide[i] < n_alcool[i]:
limitant = "acide"
x_max = n_acide[i]
else:
limitant = "aucun : proportions stœchiométriques"
x_max = n_alcool[i]
print(groupes[i], ": limitant =", limitant, "| x_max =", x_max, "mol")
Résultats attendus. Groupe 1 : alcool, 0,20 mol. Groupe 2 : aucun (proportions stœchiométriques), 0,20 mol. Groupe 3 : alcool, 0,10 mol.
Interprétation. Dans le protocole du TP (groupe 1), l'acide est introduit en excès : il en reste 0,15 mol à la fin, et c'est l'alcool qui fixe la quantité maximale d'arôme. Mettre un réactif en excès est un choix fréquent pour consommer entièrement l'autre ; il faut ensuite éliminer l'excès lors de l'isolement.
Erreurs fréquentes. Comparer des volumes (22 mL et 20 mL) au lieu des quantités de matière : on conclurait à tort que l'acide est limitant.
L'acide acétique est en excès : il en reste \(0{,}35 - 0{,}20 = 0{,}15\ \text{mol}\). Il est éliminé lors du lavage : une partie passe dans l'eau salée, et le reste réagit avec la solution d'hydrogénocarbonate de sodium (c'est l'origine du dégagement de dioxyde de carbone). La CCM de l'activité 3 permet de vérifier que le lavage a fonctionné.
Il calcule le rapport frontal \(R_f = d/D\) de chaque tache, puis redessine la plaque de CCM : chaque dépôt est une colonne, chaque tache un point placé à la hauteur de son \(R_f\). Pourquoi ? Deux taches à la même hauteur correspondent probablement à la même espèce. Comment le lire ? On compare les taches du produit (D et E) à celles des références (A, B, C).
À faire : complète le calcul du rapport frontal, exécute, puis interprète la plaque.
d et celle de l'éluant D.Rf = d / Dimport matplotlib.pyplot as plt
D = 7.5
depots = ["A", "B", "C", "D", "E"] # A arôme, B alcool, C acide, D brut, E lavé
taches = [[4.6], [2.6], [0.9], [4.6, 0.9], [4.6]]
for i in range(len(depots)):
for d in taches[i]:
Rf = d / D
print(depots[i], ": tache à", d, "cm -> Rf =", round(Rf, 2))
plt.plot([i], [Rf], 'o', color='purple', markersize=14)
plt.text(i - 0.08, -0.12, depots[i])
plt.plot([-0.5, 4.5], [1, 1], '--', color='gray')
plt.plot([-0.5, 4.5], [0, 0], '-', color='black')
plt.title("Plaque de CCM reconstituée")
plt.ylabel("rapport frontal Rf")
plt.xlim(-0.6, 4.8)
plt.ylim(-0.2, 1.1)
plt.show()
Résultats attendus. \(R_f\) : A 0,61 ; B 0,35 ; C 0,12 ; D 0,61 et 0,12 ; E 0,61.
Interprétation. Le produit présente une tache au même \(R_f\) que l'arôme du commerce (0,61) : l'espèce synthétisée est identique à l'acétate d'isoamyle. Avant lavage (D), il contient aussi de l'acide acétique (\(R_f = 0{,}12\)), le réactif en excès. Après lavage (E), cette tache a disparu : l'isolement a éliminé l'acide. Pas de tache d'alcool visible : l'alcool, limitant, a été presque entièrement consommé ; s'il en reste, c'est en quantité trop faible pour être détectée.
Erreurs fréquentes. Mesurer les distances depuis le bas de la plaque au lieu de la ligne de dépôt : tous les \(R_f\) seraient faux.
La fonction masse_molecule calcule la masse d'une molécule \(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2\) à partir des masses des atomes (méthode du chapitre 8). La fonction masse_max en déduit la masse maximale d'arôme : \(N = x_{max} \times N_A\) molécules, de masse totale \(m = N \times m_{molécule}\). On compare ensuite à la masse obtenue (17,2 g). Comment lire le résultat ? La masse d'une molécule, la masse maximale, et le pourcentage obtenu.
À faire : complète la ligne return de la fonction masse_max, exécute, puis réponds à Q3.
N_A.return x_max * N_A * m_moleculeN_A = 6.02e23
m_C = 1.99e-23
m_H = 1.67e-24
m_O = 2.66e-23
def masse_molecule(nC, nH, nO):
return nC * m_C + nH * m_H + nO * m_O
def masse_max(x_max, m_molecule):
return x_max * N_A * m_molecule
m_arome = masse_molecule(7, 14, 2)
m_th = masse_max(0.20, m_arome)
m_obtenue = 17.2
print("masse d'une molécule d'arôme :", m_arome, "g")
print("masse maximale d'arôme :", round(m_th, 1), "g")
print("masse obtenue :", m_obtenue, "g, soit", round(m_obtenue / m_th * 100), "% du maximum")
Résultats attendus. Masse d'une molécule : environ \(2{,}16\times10^{-22}\ \text{g}\). Masse maximale : 26,0 g. Masse obtenue : 17,2 g, soit 66 % du maximum.
Interprétation. On obtient environ les deux tiers de la masse maximale. Une partie du produit est perdue lors des transferts et du lavage, et cette transformation n'est en réalité pas totale : il reste un peu de réactifs (ce point sera étudié en Terminale). En Première, ce pourcentage s'appellera le rendement.
Erreurs fréquentes. Utiliser la masse d'une molécule d'alcool au lieu de celle de l'arôme : on calculerait la masse d'alcool consommée, pas celle du produit.
L'alcool reste limitant, donc \(x_{max} = 0{,}10\ \text{mol}\) : masse_max(0.10, m_arome) donne 13,0 g, la moitié de 26,0 g. La masse maximale est proportionnelle à la quantité de réactif limitant ; ajouter de l'acide en plus ne changerait rien.
Sacha a mesuré ses distances depuis le bas de la plaque : ligne de dépôt à 1,0 cm, tache du produit à 5,6 cm, front de l'éluant à 8,5 cm. Il veut calculer le \(R_f\) de son produit et le comparer à celui de l'arôme du commerce (0,61). Son programme contient quatre erreurs : deux l'empêchent de fonctionner, deux donnent un résultat faux sans message. Résultat attendu : \(R_f = 0{,}61\), même espèce que l'arôme.
if ? Rf_reference existe-t-elle ? Depuis où faut-il mesurer \(d\) ? Dans quel sens s'écrit la fraction \(R_f\) ?: après la condition ; Rf_reference → Rf_ref ; d = h_tache - h_depot ; Rf = d / D.h_depot = 1.0
h_tache = 5.6
h_front = 8.5
Rf_ref = 0.61
d = h_tache - h_depot # erreur 3 : distance depuis la ligne de dépôt
D = h_front - h_depot
Rf = d / D # erreur 4 : Rf = d / D
print("Rf =", round(Rf, 2))
if abs(Rf - Rf_ref) < 0.03: # erreur 1 : deux-points
print("Même Rf : c'est probablement l'acétate d'isoamyle.")
else:
print("Rf différent : ce n'est pas la même espèce.")
print("Écart :", round(abs(Rf - Rf_ref), 2)) # erreur 2 : nom de variable
Erreur 1 (bloquante). Il manque les deux-points à la fin de la ligne if : erreur de syntaxe.
Erreur 2 (bloquante). Rf_reference n'existe pas : NameError.
Erreur 3 (silencieuse). \(d\) doit être mesurée depuis la ligne de dépôt : \(5{,}6 - 1{,}0 = 4{,}6\ \text{cm}\).
Erreur 4 (silencieuse). La fraction est inversée : \(R_f = d/D\), et non \(D/d\).
Résultat après correction. Rf = 0.61, « Même Rf », écart 0,0.
Un rapport frontal est toujours compris entre 0 et 1 : une tache ne peut pas monter plus haut que le front de l'éluant qui l'entraîne. Une valeur de 1,34 est donc impossible ; elle révèle une fraction inversée. De plus, sur la plaque, la tache du produit est à la même hauteur que celle de l'arôme : la conclusion « Rf différent » contredit l'observation.
Par un montage à reflux, on a fait réagir l'alcool isoamylique (limitant, 0,20 mol) avec l'acide acétique (en excès). Après lavage, on a obtenu 17,2 g de produit, soit 66 % des 26,0 g possibles. La CCM montre une tache au même rapport frontal (0,61) que l'arôme de banane du commerce, et l'absence de tache d'acide après lavage : le produit est de l'acétate d'isoamyle, identique à l'espèce naturelle. Une espèce de synthèse n'est ni « meilleure » ni « moins bonne » que l'espèce naturelle : c'est la même espèce chimique ; l'arôme naturel de banane contient en revanche de nombreuses autres espèces.
Grille d'auto-évaluation
A = je sais faire seul · B = avec un peu d'aide · C = partiellement · D = à retravailler.
| Compétence | A | B | C | D |
|---|---|---|---|---|
| Réaliser un montage à reflux en sécurité | ||||
| Isoler un produit par décantation | ||||
| Vérifier qu'une équation est ajustée | ||||
| Déterminer le réactif limitant | ||||
| Identifier une espèce par CCM | ||||
| Repérer une erreur par un ordre de grandeur |
Fiche professeur
Organisation
Durée totale estimée : 145 min. Prévoir une séance de 2 h : partie expérimentale (60 min, reflux compris) puis activités 1 à 3 pendant le chauffage et le refroidissement ; activités 4 et 5 et conclusion en fin de séance ou à la maison.
Préparation
Montages à reflux prêts (ballon, réfrigérant, chauffe-ballon). Acide acétique pur et acide sulfurique concentré sous la hotte, prélevés par le professeur ou sous sa surveillance. Arôme de banane du commerce pour la CCM. Éluant usuel : cyclohexane / acétate d'éthyle (environ 2:1), révélation au diiode ou sous UV.
Sécurité
Lunettes, gants et blouse obligatoires. Acide acétique pur et acide sulfurique : corrosifs (hotte). Alcool isoamylique et éluant : inflammables, aucune flamme. Ne jamais boucher un montage chauffé ; dégazer souvent l'ampoule à décanter lors du lavage à l'hydrogénocarbonate (dégagement de CO₂).
Points de vigilance
Vérifier la circulation d'eau du réfrigérant avant de chauffer. La phase organique (ester) est au-dessus. Les quantités 0,20 mol et 0,35 mol sont données aux élèves : la masse molaire relève de la Première.
Différenciation
Aide : Distribuer le schéma légendé du montage à reflux ; pour l'activité 4, rappeler la méthode du chapitre 8 (masse d'une entité).
Approfondissement : Discuter pourquoi on n'obtient que 66 % de la masse maximale (pertes, transformation non totale, notion de rendement en Première).
Évaluation (sur 20)
Réalisation du montage et sécurité (4 pts) ; CCM et identification (activité 3 + Q5, 8 pts) ; réactif limitant et masse maximale (activités 2 et 4, 4 pts) ; activité 5 (4 pts).
Les corrections détaillées des activités Python et des questions sont dans les encadrés de chaque partie.
Pour consolider : exercices 5 à 8 du chapitre, puis le quiz du cours.
Exercices corrigés Retour au cours