Rf = d / D x_max = min(n1, n2)
Seconde · Chapitre 12 · TP expérimental et numérique

Synthèse d'un arôme de banane

Tu vas fabriquer l'acétate d'isoamyle, l'espèce chimique qui donne son odeur à la banane, avec un montage à reflux. Tu l'isoleras, puis tu vérifieras par chromatographie qu'il est identique à l'arôme du commerce. Python t'aidera à exploiter l'équation, les quantités et la chromatographie.

≈ 2 h 25 en toutReflux, décantation, CCM + 5 activités PythonEn binômePython s'exécute dans la page
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Partie 1
Problématique

Peut-on fabriquer au laboratoire une espèce chimique identique à celle de la banane, et comment le prouver ?

Objectifs

  • Mettre en œuvre un montage à reflux.
  • Isoler un produit avec une ampoule à décanter.
  • Identifier le produit par CCM.
  • Déterminer le réactif limitant et la masse maximale de produit.

Compétences travaillées

  • Réaliser : montage à reflux, décantation, CCM, en sécurité.
  • Analyser : relier l'équation aux quantités introduites.
  • Valider : comparer le produit à une référence.
  • Communiquer : justifier l'identité de deux espèces.
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Débutant en Python : fais les cinq activités dans l'ordre, en t'aidant des indices. À l'aise avec les variables et les boucles (en général à partir du deuxième trimestre) : l'activité 1 est facultative, commence directement à l'activité 2 et vise l'activité 5 sans indice.

1
Expérience : synthétiser, isoler, identifier
≈ 60 min · en salle de TP, sous la responsabilité du professeur
Sécurité

Lunettes, gants et blouse obligatoires. L'acide acétique pur et l'acide sulfurique sont corrosifs : ils sont prélevés par le professeur ou sous sa surveillance, sous la hotte. L'alcool isoamylique est inflammable : chauffe-ballon uniquement, aucune flamme. Ne jamais boucher un montage chauffé.

Matériel et réactifs

  • ballon de 100 mL, réfrigérant à boules, chauffe-ballon, support élévateur, pierre ponce ;
  • alcool isoamylique (22 mL, soit 0,20 mol) ; acide acétique pur (20 mL, soit 0,35 mol) ; quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur, fourni par le professeur) ;
  • ampoule à décanter, eau salée, solution d'hydrogénocarbonate de sodium, bécher, balance ;
  • plaque de CCM, cuve, éluant, arôme de banane du commerce, alcool isoamylique et acide acétique de référence.

Protocole

Transformation. Introduire les réactifs et la pierre ponce dans le ballon. Monter le réfrigérant, ouvrir l'eau, puis chauffer à reflux 30 min.
Isolement. Laisser refroidir, verser dans l'ampoule à décanter avec de l'eau salée, agiter en dégazant, laisser décanter et éliminer la phase aqueuse (en bas). Laver la phase organique avec la solution d'hydrogénocarbonate de sodium (dégagement de gaz : dégazer souvent), puis la recueillir et la peser.
Identification. Sur une plaque de CCM, déposer : A arôme du commerce ; B alcool isoamylique ; C acide acétique ; D produit avant lavage ; E produit lavé. Éluer, révéler, mesurer les distances.
Si tu ne peux pas faire l'expérience

Jeu de données pédagogique Masse de produit lavé : 17,2 g. CCM, front de l'éluant à 7,5 cm de la ligne de dépôt. Taches : A 4,6 cm ; B 2,6 cm ; C 0,9 cm ; D 4,6 et 0,9 cm ; E 4,6 cm. Valeurs construites pour être réalistes ; les rapports frontaux réels dépendent de l'éluant utilisé.

Q1
À quoi sert le réfrigérant du montage à reflux ? Que se passerait-il si on chauffait le ballon ouvert, sans réfrigérant, pendant 30 min ?

Le chauffage accélère la transformation, mais il vaporise une partie des espèces. Le réfrigérant, parcouru par de l'eau froide, condense ces vapeurs, qui retombent dans le ballon : on chauffe longtemps sans perdre de matière. Sans réfrigérant, réactifs et produit s'évaporeraient : on perdrait du produit, et les vapeurs (inflammables, irritantes) se répandraient dans la salle.

2
Activité 1 — L'équation est-elle ajustée ?
≈ 10 min · Niveau 1 : variables, condition simple
Ce que fait le programme

Il compte les atomes de chaque élément de part et d'autre de l'équation \(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O} + \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \rightarrow \text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O}\), puis vérifie qu'il y en a autant. Comment lire le résultat ? Trois comparaisons et un verdict.

À faire : complète le nombre d'atomes d'hydrogène à droite, exécute, puis vérifie toi-même un des comptages.

Indice 1 — chimie. Dans une transformation chimique, chaque élément se conserve : on compte les atomes de chaque côté.
Indice 2 — chimie. La molécule d'eau \(\text{H}_2\text{O}\) contient 2 atomes d'hydrogène.
Indice 3 — code. H_droite = 14 + 2
Correction de l'activité 1
# réactifs : C5H12O + C2H4O2
C_gauche = 5 + 2
H_gauche = 12 + 4
O_gauche = 1 + 2

# produits : C7H14O2 + H2O
C_droite = 7
H_droite = 14 + 2
O_droite = 2 + 1

print("C :", C_gauche, "->", C_droite)
print("H :", H_gauche, "->", H_droite)
print("O :", O_gauche, "->", O_droite)
if C_gauche == C_droite and H_gauche == H_droite and O_gauche == O_droite:
    print("L'équation est ajustée : les éléments sont conservés.")
else:
    print("L'équation n'est pas ajustée.")

Résultats attendus. C : 7 → 7 ; H : 16 → 16 ; O : 3 → 3 ; « L'équation est ajustée ».

Interprétation. Tous les coefficients valent 1 : une molécule d'alcool réagit avec une molécule d'acide pour donner une molécule d'arôme et une molécule d'eau.

Erreurs fréquentes. Oublier l'eau formée : on trouverait 16 H à gauche et 14 à droite, et l'équation semblerait fausse.

3
Activité 2 — Quel réactif est limitant ?
≈ 15 min · Niveau 2 : listes, boucle, conditions
Ce que fait le programme

Plusieurs groupes ont introduit des quantités différentes d'alcool et d'acide. Les coefficients de l'équation valent tous 1 : le réactif limitant est celui dont la quantité est la plus petite, et la transformation peut produire au maximum \(x_{max}\) mol d'arôme, égale à cette plus petite quantité. Comment lire le résultat ? Pour chaque groupe : le réactif limitant et \(x_{max}\).

À faire : complète la condition qui désigne l'alcool comme limitant, exécute, puis réponds à Q2.

Indice 1 — chimie. Les coefficients valent 1 : l'alcool est limitant s'il y en a moins que d'acide.
Indice 2 — code. La quantité d'acide du groupe i est n_acide[i].
Indice 3 — code. if n_alcool[i] < n_acide[i]:
Correction de l'activité 2
groupes = ["groupe 1", "groupe 2", "groupe 3"]
n_alcool = [0.20, 0.20, 0.10]
n_acide = [0.35, 0.20, 0.35]

for i in range(len(groupes)):
    if n_alcool[i] < n_acide[i]:
        limitant = "alcool"
        x_max = n_alcool[i]
    elif n_acide[i] < n_alcool[i]:
        limitant = "acide"
        x_max = n_acide[i]
    else:
        limitant = "aucun : proportions stœchiométriques"
        x_max = n_alcool[i]
    print(groupes[i], ": limitant =", limitant, "| x_max =", x_max, "mol")

Résultats attendus. Groupe 1 : alcool, 0,20 mol. Groupe 2 : aucun (proportions stœchiométriques), 0,20 mol. Groupe 3 : alcool, 0,10 mol.

Interprétation. Dans le protocole du TP (groupe 1), l'acide est introduit en excès : il en reste 0,15 mol à la fin, et c'est l'alcool qui fixe la quantité maximale d'arôme. Mettre un réactif en excès est un choix fréquent pour consommer entièrement l'autre ; il faut ensuite éliminer l'excès lors de l'isolement.

Erreurs fréquentes. Comparer des volumes (22 mL et 20 mL) au lieu des quantités de matière : on conclurait à tort que l'acide est limitant.

Q2
Dans le protocole, quel réactif reste à la fin de la transformation ? Quelle étape de l'isolement sert à l'éliminer ?

L'acide acétique est en excès : il en reste \(0{,}35 - 0{,}20 = 0{,}15\ \text{mol}\). Il est éliminé lors du lavage : une partie passe dans l'eau salée, et le reste réagit avec la solution d'hydrogénocarbonate de sodium (c'est l'origine du dégagement de dioxyde de carbone). La CCM de l'activité 3 permet de vérifier que le lavage a fonctionné.

4
Activité 3 — Lire la chromatographie
≈ 15 min · Niveau 3 : calculs dans une boucle, graphique
Ce que fait le programme

Il calcule le rapport frontal \(R_f = d/D\) de chaque tache, puis redessine la plaque de CCM : chaque dépôt est une colonne, chaque tache un point placé à la hauteur de son \(R_f\). Pourquoi ? Deux taches à la même hauteur correspondent probablement à la même espèce. Comment le lire ? On compare les taches du produit (D et E) à celles des références (A, B, C).

À faire : complète le calcul du rapport frontal, exécute, puis interprète la plaque.

Indice 1 — chimie. \(R_f = \dfrac{d}{D}\) : distance de la tache divisée par la distance du front de l'éluant, toutes deux mesurées depuis la ligne de dépôt.
Indice 2 — code. Dans la boucle, la distance de la tache s'appelle d et celle de l'éluant D.
Indice 3 — code. Rf = d / D
Correction de l'activité 3
import matplotlib.pyplot as plt

D = 7.5
depots = ["A", "B", "C", "D", "E"]           # A arôme, B alcool, C acide, D brut, E lavé
taches = [[4.6], [2.6], [0.9], [4.6, 0.9], [4.6]]

for i in range(len(depots)):
    for d in taches[i]:
        Rf = d / D
        print(depots[i], ": tache à", d, "cm -> Rf =", round(Rf, 2))
        plt.plot([i], [Rf], 'o', color='purple', markersize=14)
    plt.text(i - 0.08, -0.12, depots[i])

plt.plot([-0.5, 4.5], [1, 1], '--', color='gray')
plt.plot([-0.5, 4.5], [0, 0], '-', color='black')
plt.title("Plaque de CCM reconstituée")
plt.ylabel("rapport frontal Rf")
plt.xlim(-0.6, 4.8)
plt.ylim(-0.2, 1.1)
plt.show()

Résultats attendus. \(R_f\) : A 0,61 ; B 0,35 ; C 0,12 ; D 0,61 et 0,12 ; E 0,61.

Interprétation. Le produit présente une tache au même \(R_f\) que l'arôme du commerce (0,61) : l'espèce synthétisée est identique à l'acétate d'isoamyle. Avant lavage (D), il contient aussi de l'acide acétique (\(R_f = 0{,}12\)), le réactif en excès. Après lavage (E), cette tache a disparu : l'isolement a éliminé l'acide. Pas de tache d'alcool visible : l'alcool, limitant, a été presque entièrement consommé ; s'il en reste, c'est en quantité trop faible pour être détectée.

Erreurs fréquentes. Mesurer les distances depuis le bas de la plaque au lieu de la ligne de dépôt : tous les \(R_f\) seraient faux.

5
Activité 4 — Quelle masse d'arôme au maximum ?
≈ 20 min · Niveau 4 : fonctions
Ce que fait le programme

La fonction masse_molecule calcule la masse d'une molécule \(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2\) à partir des masses des atomes (méthode du chapitre 8). La fonction masse_max en déduit la masse maximale d'arôme : \(N = x_{max} \times N_A\) molécules, de masse totale \(m = N \times m_{molécule}\). On compare ensuite à la masse obtenue (17,2 g). Comment lire le résultat ? La masse d'une molécule, la masse maximale, et le pourcentage obtenu.

À faire : complète la ligne return de la fonction masse_max, exécute, puis réponds à Q3.

Indice 1 — chimie. Une quantité \(x_{max}\) (en mol) correspond à \(N = x_{max} \times N_A\) molécules.
Indice 2 — code. Le nombre d'Avogadro est la variable N_A.
Indice 3 — code. return x_max * N_A * m_molecule
Correction de l'activité 4
N_A = 6.02e23
m_C = 1.99e-23
m_H = 1.67e-24
m_O = 2.66e-23

def masse_molecule(nC, nH, nO):
    return nC * m_C + nH * m_H + nO * m_O

def masse_max(x_max, m_molecule):
    return x_max * N_A * m_molecule

m_arome = masse_molecule(7, 14, 2)
m_th = masse_max(0.20, m_arome)
m_obtenue = 17.2

print("masse d'une molécule d'arôme :", m_arome, "g")
print("masse maximale d'arôme :", round(m_th, 1), "g")
print("masse obtenue :", m_obtenue, "g, soit", round(m_obtenue / m_th * 100), "% du maximum")

Résultats attendus. Masse d'une molécule : environ \(2{,}16\times10^{-22}\ \text{g}\). Masse maximale : 26,0 g. Masse obtenue : 17,2 g, soit 66 % du maximum.

Interprétation. On obtient environ les deux tiers de la masse maximale. Une partie du produit est perdue lors des transferts et du lavage, et cette transformation n'est en réalité pas totale : il reste un peu de réactifs (ce point sera étudié en Terminale). En Première, ce pourcentage s'appellera le rendement.

Erreurs fréquentes. Utiliser la masse d'une molécule d'alcool au lieu de celle de l'arôme : on calculerait la masse d'alcool consommée, pas celle du produit.

Q3
Le groupe 3 n'a introduit que 0,10 mol d'alcool. Quelle masse maximale d'arôme peut-il obtenir ? Vérifie avec le programme.

L'alcool reste limitant, donc \(x_{max} = 0{,}10\ \text{mol}\) : masse_max(0.10, m_arome) donne 13,0 g, la moitié de 26,0 g. La masse maximale est proportionnelle à la quantité de réactif limitant ; ajouter de l'acide en plus ne changerait rien.

6
Activité 5 — Le programme de Sacha
≈ 15 min · Niveau 5 : trouver et corriger des erreurs
La situation

Sacha a mesuré ses distances depuis le bas de la plaque : ligne de dépôt à 1,0 cm, tache du produit à 5,6 cm, front de l'éluant à 8,5 cm. Il veut calculer le \(R_f\) de son produit et le comparer à celui de l'arôme du commerce (0,61). Son programme contient quatre erreurs : deux l'empêchent de fonctionner, deux donnent un résultat faux sans message. Résultat attendu : \(R_f = 0{,}61\), même espèce que l'arôme.

Indice 1 — méthode. Corrige d'abord ce que Python signale, une erreur à la fois. Puis vérifie le résultat : un rapport frontal est toujours compris entre 0 et 1.
Indice 2 — où chercher. Que manque-t-il à la fin de la ligne if ? Rf_reference existe-t-elle ? Depuis où faut-il mesurer \(d\) ? Dans quel sens s'écrit la fraction \(R_f\) ?
Indice 3 — les quatre corrections. Ajouter : après la condition ; Rf_reference → Rf_ref ; d = h_tache - h_depot ; Rf = d / D.
Correction de l'activité 5
h_depot = 1.0
h_tache = 5.6
h_front = 8.5
Rf_ref = 0.61

d = h_tache - h_depot              # erreur 3 : distance depuis la ligne de dépôt
D = h_front - h_depot
Rf = d / D                         # erreur 4 : Rf = d / D
print("Rf =", round(Rf, 2))
if abs(Rf - Rf_ref) < 0.03:        # erreur 1 : deux-points
    print("Même Rf : c'est probablement l'acétate d'isoamyle.")
else:
    print("Rf différent : ce n'est pas la même espèce.")
print("Écart :", round(abs(Rf - Rf_ref), 2))     # erreur 2 : nom de variable

Erreur 1 (bloquante). Il manque les deux-points à la fin de la ligne if : erreur de syntaxe.

Erreur 2 (bloquante). Rf_reference n'existe pas : NameError.

Erreur 3 (silencieuse). \(d\) doit être mesurée depuis la ligne de dépôt : \(5{,}6 - 1{,}0 = 4{,}6\ \text{cm}\).

Erreur 4 (silencieuse). La fraction est inversée : \(R_f = d/D\), et non \(D/d\).

Résultat après correction. Rf = 0.61, « Même Rf », écart 0,0.

Q4
Après correction des erreurs 1 et 2, le programme affiche « Rf = 1.34 » et « Rf différent ». Quels indices montrent que c'est faux ?

Un rapport frontal est toujours compris entre 0 et 1 : une tache ne peut pas monter plus haut que le front de l'éluant qui l'entraîne. Une valeur de 1,34 est donc impossible ; elle révèle une fraction inversée. De plus, sur la plaque, la tache du produit est à la même hauteur que celle de l'arôme : la conclusion « Rf différent » contredit l'observation.

7
Conclusion et auto-évaluation
≈ 10 min
Q5
Réponds à la problématique : a-t-on fabriqué une espèce identique à celle de la banane, et comment le prouve-t-on ?

Par un montage à reflux, on a fait réagir l'alcool isoamylique (limitant, 0,20 mol) avec l'acide acétique (en excès). Après lavage, on a obtenu 17,2 g de produit, soit 66 % des 26,0 g possibles. La CCM montre une tache au même rapport frontal (0,61) que l'arôme de banane du commerce, et l'absence de tache d'acide après lavage : le produit est de l'acétate d'isoamyle, identique à l'espèce naturelle. Une espèce de synthèse n'est ni « meilleure » ni « moins bonne » que l'espèce naturelle : c'est la même espèce chimique ; l'arôme naturel de banane contient en revanche de nombreuses autres espèces.

Grille d'auto-évaluation

A = je sais faire seul · B = avec un peu d'aide · C = partiellement · D = à retravailler.

CompétenceABCD
Réaliser un montage à reflux en sécurité
Isoler un produit par décantation
Vérifier qu'une équation est ajustée
Déterminer le réactif limitant
Identifier une espèce par CCM
Repérer une erreur par un ordre de grandeur
Clique sur A, B, C ou D pour chaque compétence.
Fiche professeur

Organisation

Durée totale estimée : 145 min. Prévoir une séance de 2 h : partie expérimentale (60 min, reflux compris) puis activités 1 à 3 pendant le chauffage et le refroidissement ; activités 4 et 5 et conclusion en fin de séance ou à la maison.

Préparation

Montages à reflux prêts (ballon, réfrigérant, chauffe-ballon). Acide acétique pur et acide sulfurique concentré sous la hotte, prélevés par le professeur ou sous sa surveillance. Arôme de banane du commerce pour la CCM. Éluant usuel : cyclohexane / acétate d'éthyle (environ 2:1), révélation au diiode ou sous UV.

Sécurité

Lunettes, gants et blouse obligatoires. Acide acétique pur et acide sulfurique : corrosifs (hotte). Alcool isoamylique et éluant : inflammables, aucune flamme. Ne jamais boucher un montage chauffé ; dégazer souvent l'ampoule à décanter lors du lavage à l'hydrogénocarbonate (dégagement de CO₂).

Points de vigilance

Vérifier la circulation d'eau du réfrigérant avant de chauffer. La phase organique (ester) est au-dessus. Les quantités 0,20 mol et 0,35 mol sont données aux élèves : la masse molaire relève de la Première.

Différenciation

Aide : Distribuer le schéma légendé du montage à reflux ; pour l'activité 4, rappeler la méthode du chapitre 8 (masse d'une entité).

Approfondissement : Discuter pourquoi on n'obtient que 66 % de la masse maximale (pertes, transformation non totale, notion de rendement en Première).

Évaluation (sur 20)

Réalisation du montage et sécurité (4 pts) ; CCM et identification (activité 3 + Q5, 8 pts) ; réactif limitant et masse maximale (activités 2 et 4, 4 pts) ; activité 5 (4 pts).

Les corrections détaillées des activités Python et des questions sont dans les encadrés de chaque partie.

TP terminé, bravo !

Pour consolider : exercices 5 à 8 du chapitre, puis le quiz du cours.

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